Orkiestra powstała w latach 50-tych XX w. i działała przy kościele parafialnym w Rozprzy. Pierwotnie liczyła ok. 20 osób grających, a kapelmistrzem był Józef Besztak, organista w tamtejszej parafii. Zespół uświetniał swoją grą wszystkie uroczystości kościelne, narodowe i okolicznościowe. Pod koniec lat 60-tych orkiestra została rozwiązana.
                          8 stycznia 1997 r. komitet założycielski w osobach: Stanisława Duszyńska i Zbigniew Strzębski, postanowił wznowić działalność orkiestry dętej w Rozprzy. Do orkiestry zgłosiło się 31 osób. Tym razem orkiestra rozpoczęła działalność przy Ochotniczej Straży Pożarnej w Rozprzy, a zespół przyjął nazwę Orkiestra Dęta OSP „Kasztelania”, na pamiątkę czasów kiedy Rozprza była grodem kasztelańskim. Prezesem został Zbigniew Strzębski, skarbnikiem Henryk Nowak, sekretarzem Paweł Simkowski, gospodarzem Czesław Kulik, a kapelmistrzem

od listopada 1997 r., skrzypek i saksofonista Eugeniusz Grochulski.

                          Od 01 stycznia 1998 r. do 28 lutego 2001 r. orkiestrę prowadził trębacz Zdzisław Michalski.

W międzyczasie zmieniał się skład zarządu orkiestry. W marcu 2001 r. funkcję kapelmistrza pełnił Kazimierz Kisiel. Dnia 01.02.2002 r. kapelmistrzem został Marian Kuśmierski, trębacz.
                          W okresie od czerwca do listopada 2007 r. Kasztelania zawiesiła działalność. Po wznowieniu działalności zespół przekształcił się z orkiestry dętej na orkiestrę rozrywkową, włączając w swój skład takie instrumenty jak: gitarę elektryczną, gitarę basową i instrumenty klawiszowe. Dokonano również zmiany repertuaru na utwory z gatunku swingu, jazzu, rock'n rolla, samby czy bluesa, także wykonywano utwory wokalne, a skład przyjął nazwę Swingująca Orkiestra Kasztelania OSP z Rozprzy.
                          W 2015 r. członkowie zespołu założyli Stowarzyszenie Kulturalno-Społeczne Orkiestra Swingowa

z Miejscowości Rozprza Kasztelania Swing Band, a zespół przyjął nazwę Kasztelania Swing Band. Pod tym szyldem zespół wielokrotnie koncertował oraz brał udział w konkursach i festiwalach, nie tylko w Polsce, ale również za granicą. Stowarzyszenie zajmuje się nauką gry na instrumentach dętych i perkusyjnych oraz upowszechnianiem

i promowaniem kultury i tradycji muzyki swingowej.